Setelah mengalahkan para pejuang terbaik tentara Kekaisaran Jepang di Shanghai yang diduduki, Ip Man dan keluarganya menetap di Hong Kong pascaperang. Berjuang untuk mencari nafkah, Master Ip membuka sekolah kungfu untuk membawa seni Wing Chun yang terkenal kepada kaum muda Hong Kong yang bermasalah. Reputasinya yang semakin berkembang segera mendatangkan tantangan dari musuh-musuh yang kuat, termasuk master Hung Gar terkemuka, Hung Quan.